Incastonata tra scenografici calanchi, la città è circondata per tre lati dal corso dei due fiumi Castellano e Tronto nel loro punto di confluenza. Se già i dintorni, dunque, regalano splendidi scorci da cartolina, è addentrandosi per le vie del centro che si rimane definitivamente conquistati dalla bellezza del capoluogo marchigiano. Passeggiando lungo le rue è impossibile non ritrovarsi, ogni tanto, ad alzare lo sguardo verso il cielo per osservare le innumerevoli torri, gentilizie e campanarie, che si elevano qua e là in tutto il nucleo storico e che sono valse ad Ascoli Piceno l'appellativo di Città delle Cento Torri. In realtà di torri un tempo ce n'erano, probabilmente, circa il doppio, ma Federico II ne rase al suolo quasi la metà. Seguendo l'itinerario della “via delle torri” se ne possono ammirare alcune delle più interessanti tra cui la famosa Torre degli Ercolani e le cosiddette Torri Gemelle.
Ma ciò che rende Ascoli una meta romantica per eccellenza sono i colori di cui si tingono i suoi palazzi del centro storico in base a come prendono la luce e che, talvolta, danno l'impressione di trovarsi al cospetto di una splendida città dorata. A donare queste splendide sfumature alle architetture del centro è il travertino di cui sono rivestite. Questo marmo, abbondante nel territorio circostante, dona un aspetto monumentale al capoluogo marchigiano che sfoggia un'eleganza tutta particolare.
Un'eleganza che raggiunge la sua massima espressione nella meravigliosa Piazza del Popolo, sulla quale si affacciano alcuni degli edifici più importanti della città. Nota, non a caso, come “Salotto d'Italia”, questa magnifica piazza è circondata dalla maestosa facciata del duecentesco Palazzo dei Capitani del Popolo, oggi sede del Comune, dalla chiesa di San Francesco con l'adiacente Loggia dei Mercanti di epoca cinquecentesca e lo storico Caffè Meletti, in stile liberty. Inserito nell'elenco dei 150 caffè storici d'Italia, sfoggia ancora oggi raffinati arredi lignei lavorati ed intagliati.
Oggi come un tempo, ai suoi tavoli viene servito l'inebriante caffè corretto con l'Anisetta, liquore aromatico decantato anche da Re Vittorio Emanuele. Ma il monarca non fu l'unico ad apprezzare la bevanda ed il locale in cui era servita. Anche Hemingway si concesse una sosta al Caffè Meletti, così come Mario Del Monaco, Beniamino Gigli, Pietro Mascagni, Renato Guttuso, Jean Paul Sartre, Simone de Beauvoir, Mario Soldati, illustri personalità del mondo della politca come Sandro Pertini e Giuseppe Saragat e, ancora, Stuparich, Zandonai, Badoglio, Sartre e persino Trilussa che attribuì proprio all'Anisetta Meletti l'ispirazione per la stesura di diverse favole e sonetti.
Soffermarsi nella piazza è un vero piacere anche con la pioggia, quando la pavimentazione in travertino sembra trasformarsi in un grande specchio che riflette le sagome dei palazzi, delle logge e dei portici circostanti. Ma sarebbe un vero peccato non proseguire nell'esplorazione del centro storico che si presenta come un concentrato di bellezze medievali in cui si incastonano piazze ed edifici di epoca rinascimentale. Vale assolutamente la pena, ad esempio, raggiungere Piazza Arringo, la più antica della città, sulla quale si affacciano il battistero di San Giovanni, la cattedrale di Sant'Emidio, duomo cittadino dedicato al santo patrono, il palazzo Vescovile e il palazzo dell'Arengo, sede della pinacoteca civica. Così come meritano una visita le antiche chiese dei Santi Vincenzo e Anastasio (sec. XI-XIV), con la facciata suddivisa in riquadri e quella di Sant’Emidio alle Grotte risalente al XVIII secolo.
Ma chi raggiunge Ascoli per una piacevole fuga di coppia, non può lasciare la città senza aver percorso quello che viene considerato l'itinerario più romantico del capoluogo marchigiano. Secondo molti, infatti, Rua delle Stelle è la più suggestiva della città. Partendo dalla Porta di Borgo Solestà, attraversa il quartiere medievale di Porta di Romana costeggiando per un lungo tratto il corso del fiume Tronto, per poi giungere al cospetto dell'ex Chiesa di Santa Maria delle Stelle, oggi trasformata in studio privato. E' nota anche come “Rrète li mierghie”, letteralmente “Dietro ai merli”, perchè un tempo la strada costeggiava le mura di cinta medievali ornate, ovviamente, da merlature.
Delle antiche mura merlate, un tempo utilizzate per stendere i materiali e i tessuti lavorati dagli artigiani locali, come pelli conciate, lane, sete e broccati tinti, oggi non resta che un piccolo muretto che fa da parapetto per l'affaccio sul fiume Tronto che scorre, più in basso, circondato da una vegetazione lussureggiante. Sull'altro lato della strada, invece, si susseguono pittoresche casette basse e le vestigia di antiche botteghe medievali e torri che donano la sensazione di fare un vero e proprio tuffo nel passato mano nella mano.
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